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氨基酸保護基 
         20種常見氨基酸，根據(jù)側(cè)鏈可以分為幾類：脂肪族氨基酸（Ala，Gly，Val，Leu，Ile，），芳香族氨基酸（Phe，Tyr，Trp，His），酰胺或羧基側(cè)鏈氨基酸（Asp，Glu，Asn，Gln），堿性側(cè)鏈氨基酸（Lys，Arg），含硫氨基酸（Cys，Met），含醇氨基酸（Ser，Thr），亞氨型基酸（Pro）。
       多肽化學合成中氨基酸的保護非常關(guān)鍵，直接決定了合成能夠成功的關(guān)鍵。因為常見的20中氨基酸中有很多都是帶有活性側(cè)鏈的，需要進行保護，一般要求，這些保護基在合成過程中穩(wěn)定，無副反應(yīng)，合成結(jié)束后可以完全定量的脫除。合成中需要進行保護的氨基酸包括：Cys，Asp，Glu，His，Lys，Asn，Gln，Arg，Ser，Thr，Trp，Tyr。需要進行保護的基團：羥基，羧基，巰基，氨基，酰胺基，胍基，吲哚，咪唑等。
       其中Trp也可以不保護，因為吲哚性質(zhì)比較穩(wěn)定。當然在特殊的情況下，有些氨基酸也可以不保護，象，Asn，Gln ，Thr，Tyr。 
表1 常見3種氨基脫除條件

 

圖1 常見3種氨基保護基結(jié)構(gòu)

       氨基酸側(cè)鏈保護基團非常多，同一個側(cè)鏈有多種不同的保護基，可以在不同的條件下選擇性的脫除，這點在環(huán)肽以及多肽修飾上具有很重要的意義。而且側(cè)鏈保護基和選擇的合成方法有密切的關(guān)系，液相和固相不一樣，固相中BOC和FMOC策略也不一樣，從某種意義上看，多肽化學就是氨基酸保護基的靈活運用與搭配。關(guān)于側(cè)鏈保護基的使用，請參考王德心的《固相有機合成——原理及應(yīng)用指南》第四章，我們這里主要介紹Cys，Lys，Asp的幾種保護基及其脫除方法。Cys最常見的保護基有三種，Trt，Acm，Mob，這三個保護基可以完成多對二硫鍵多肽的合成。
       Lys最常見的保護基有：Boc，F(xiàn)moc，Trt，Dde，Allyl，這對于固相合成環(huán)肽提供了很多正交的保護策略。Asp最常見的保護基有：Otbu，OBzl，OMe，OAll，OFm，同樣也提供了多種正交的保護策略。

簡稱	結(jié)構(gòu)	脫除條件
Trt		TFA，HCl/HOAc，I2/MeOH
Acm		I2/MeOH，Hg2+
Mob		HF，TFMSA，Hg2+

簡稱	結(jié)構(gòu)	脫除條件
Trt		TFA，HOAc，HCOOH
Boc		HCl/HOAc，TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF，NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Allyl		Pd（Ph3P）4，嗎啉/THF

簡稱	結(jié)構(gòu)	脫除條件
Otbu		TFA，HOAc，HCOOH
OBzl		H2/Pd，HF，TFMSA
OMe		NaOH/MeOH
OAll		Pd（Ph3P）4，嗎啉/THF
OFm		Pip/DMF，DBU/DMF